Aniston intentó restarle importancia, explicando que llevaba pantalones cortos por el calor. Sin embargo, Letterman insistió con comentarios que muchos hoy consideran inapropiados.
La situación se tensó aún más cuando Letterman le preguntó si había sido Vince Vaughn, su pareja en ese momento, quien le sugirió aparecer desnuda en la película. Jennifer respondió con diplomacia, pero firme:
Este no fue el único episodio incómodo entre Aniston y Letterman. En 1998, durante otra entrevista, el presentador sorprendió a todos al inclinarse, tomar un mechón de su cabello y chuparlo en vivo.
La actriz, visiblemente perturbada, se limpió con un pañuelo que él le ofreció, mientras el público reaccionaba entre risas y asombro. Letterman no se disculpó y bromeó diciendo que ella había “arruinado el momento”.